「漸入佳境」這個成語最早的相關典故是出自於唐朝房玄齡等人撰寫的《晉書》，在《顧愷之傳》中有提及：「 愷之每食甘蔗，恆自尾至本，人或怪之。雲：『漸入佳境。』」
東晉名士顧愷之雖以各類畫跡聞名於世，但其實他武力不賴。不但做過大司馬桓溫的參軍，還為振威將軍殷仲堪參過軍。當時東晉政治混亂，各方勢力紛紛擁兵自重。面對地方急於割據自立，桓溫仍堅持大一統，故常親率部隊討伐割據勢力。作為桓溫的參軍，顧愷之自然得常隨左右。在兩人南征北戰的多年間，顧愷之深得桓溫的器重和信賴，有時甚至打趣桓溫，也不會受到責罰，可謂交情甚篤。
顧愷之多才，工詩賦，善書法，被時人稱為「才絕、畫絕、痴絕」，他的畫線條連綿流暢，如「春蠶吐絲」。此為顧愷之所畫的《洛神賦圖》。（網上圖片）
有一次，顧愷之隨桓溫乘船到江陵視察部隊。到了江陵的第二天，江陵的官員帶著許多甘蔗前來拜訪。桓溫笑納後，便擺擺手，吩咐眾人一起品嚐。大家一聽，馬上放下手中的工作，開心地享受著甘甜的竹蔗。可是，顧愷之卻沒有這麼做。只因他正獨自欣賞著美景，根本沒聽見桓溫的呼喊。桓溫見狀，就想和顧愷之開個玩笑。
甘蔗為江陵當地的特產。（網上圖片）
他故意挑了一根長長的甘蔗，並把甘蔗末梢的一段塞到他手裏。看得出神的顧愷之自是不察覺桓溫的小惡劇，只見他毫不懷疑地一口啃了下去。嚼了幾口，覺得甘蔗沒想像中的甜，顧愷之不禁蹙眉。眼見及此，桓溫也忍不住笑了起來，還故意地問他末梢甜不甜，旁邊的人也跟著逗趣他。顧愷之見眾人笑鬧，終回過神來，知道自己咬的是甘蔗的末梢。為了緩解尷尬的局面，顧愷之靈機一動，自顧自地吃下去，還一臉氣定神閑地道：「你們笑什麼？吃甘蔗，就應該從末梢吃起。這樣，越吃越甜，『漸入佳境』。」大家聽後都不經要讚歎顧愷之敏捷的思維，最後這件事就在眾人的插科打諢的情況下完結。
魏晉不僅是個動亂的年代，也是一個思想活躍的時代。因為社會生存處境險惡，不少人的思想行為因此日漸放浪形骸。魏晉人極為自信且不滯於物，當中士人們更是以特立獨行，收藏雅集為豪。（網上圖片）
據史書記載，自此之後，顧愷之每次吃甘蔗時都從末梢吃起。沒想到，這種吃法竟然成了東晉名士的風範，不少人更是特意仿效他的吃法以表風雅。
後人據此提煉為「漸入佳境」這個成語，成語原義為甘蔗下端比上端甜，所以先從下到上吃就可以越吃越甜；後比喻境況逐漸好轉或興趣逐漸濃厚。
